Barry urodził się w 1954 roku w Chicago. Wiedzę o pokerze od najmłodszych lat przejmował od ojca, który grał w pokera podczas służby w armii. Ukończył informatykę na Uniwersytecie Illinois i prawię uzyskał tytuł doktora matematyki. Prawię, ponieważ na 2 miesiące przed obroną porzucił studia.
Greenstein przez 7 lat pracował w branży komputerowej - w firmie Symantec, po czym zrezygnował i rozpoczął karierę zawodowego pokerzysty. Na swoim koncie ma parę sukcesów w seriach WSOP i WPT, w tym 3 bransolety World Series. Do jego pokerowego dorobku można zaliczyć także książkę Ace on the River. Tuan Le, zwycięzca trzeciego sezonu WPT twierdzi, iż książka ta była źródłem jego inspiracji i dzięki niej odniósł tak duży sukces. Warto także, wspomnieć, że po każdej przegranej grze, Barry wręcza wspomnianą książkę (z autografem) swojemu przeciwnikowi. Pisząc o postaci Barrego Greensteina nie można zapomnieć o jego działalności charytatywnej. Część z jego wygranych przeznaczana jest między innymi na fundacje Children Inc, która pomaga dzieciom na całym świecie. Stąd też jego pokerowy pseudonim "Robin Hood". Sam Chris Ferguson po przegranym pojedynku turnieju WSOP przyznał, że jeżeli ma przegrywać, to właśnie z Greensteinem ponieważ wie, że część tej sumy zostanie przeznaczona na cele charytatywne.
